sono composti che hanno gli atomi in uno spazio diverso, a tre dimensioni di orientamento, anche se gli atomi sono collegati nello stesso ordine e hanno la stessa formula molecolare. L'esempio classico di questi è quello di una immagine speculare tra i composti, come una mano destra e sinistra. Composti che differiscono in questo modo sono noti come enantiomeri . Essi possono essere differenziati nel modo di ruotare la luce polarizzata. Un composto può avere diversi atomi che hanno stereoisomeri, e questi sono noti come centri chirali .
Le differenze di stereoisomeria può influenzare profondamente le proprietà biologiche dei composti. Per esempio, ci sono stati enantiomeri del farmaco talidomide che ha causato molti difetti alla nascita nel 1900 metà. Solo uno degli enantiomeri ha causato i difetti di nascita. Con la maggior parte dei composti chirali, una sola forma si trova in natura. enantiomeri sono conosciuti anche come isomeri ottici . Tradizionalmente, i composti che sono chimicamente legati ad un diritto nota-handed composti erano conosciuti come composti D . Loro enantiomeri erano conosciuti come composti L . Questa nomenclatura è ancora applicato ad aminoacidi e carboidrati. La maggior parte naturalmente gli aminoacidi sono presenti in forma L, mentre quelle dei carboidrati, come la forma biologicamente attiva di glucosio, sono in forma D. La nomenclatura di questi stereoisomeri è stato aggiornato a negare la necessità di un composto di riferimento. Ogni posizione chirali di una molecola viene assegnato un R o S, derivante dal latino retto per il diritto, o sinistra per la sinistra. Esiste un codice per l'assegnazione di priorità per gli atomi collegati al centro chirale. Vi è un altro tipo di stereoisomero che non è l'immagine speculare. Questi sono doppi legami con una sostituzione per l'idrogeno su entrambi i lati del vincolo. Questi composti sono noti come cis-isomeri trans . Questa terminologia viene anche dal latino. Immaginate due atomi di carbonio collegati da un doppio legame. Ci sono due atomi di cloro alle due estremità della molecola, insieme a due atomi di idrogeno. Due atomi di cloro può essere sullo stesso lato del doppio legame, o possono essere su lati opposti. Gli atomi sullo stesso lato sono cis , per su questo lato . Se sono dall'altra parte, sono trans , per tutta . C'è un sistema più recente, stereoisomero ulteriori nomi a causa di alcune ambiguità. Questo sistema si basa sulla terminologia tedesca, e utilizza il numero atomico del sostituenti per assegnare la priorità. Se gli atomi con il più alto numero atomico sono sullo stesso lato, la molecola è Z per zusammen , o insieme . Se sono in diverse parti, il composto viene E per entgegen , o di fronte . Questo non sempre è intercambiabile con cis e trans .Vale la pena notare che i composti possono avere la stessa formula molecolare, ma non è stereoisomeri. Questo è il caso per gli isomeri strutturali, che hanno la loro atomi in diversi ordini. Per esempio, ci sono molteplici forme di bromobutane. CH3CH2CH2CH2Br e condividere CH2BrCH2CH2CH3 gli stessi atomi, ma non sono stereoisomeri.
