Calico Jack Rackham è stato un pirata inglese che operano nella zona dei Caraibi nel corso del secolo 18. Il suo nome deriva dalla sua pratica di indossare camicie patchwork colorato realizzato in tessuto stampato calico. Calico Jack è ricordato soprattutto per la sua associazione con i Caraibi due più famosi pirati femminile, Anne Bonny e Mary Read.

Calico Jack inizialmente serviva come timoniere sotto un altro pirata Charles Vane. Vane, quando ha deciso di correre da una battaglia con una nave molto più grande piuttosto che combattere, il suo equipaggio si arrabbiò. I membri dell'equipaggio hanno votato per alleviare Vane da capitano e promuovere Jack Rackham al suo posto. È lecito chiedersi se ciò costituisce un ammutinamento o non, come molte navi gestite nel quadro di un sistema democratico in cui un semplice voto, piuttosto che di cospirazione o di un colpo di stato, potrebbe rimuovere il capitano dalla sua carica. Vane è stata data una piccola nave e se ne andò tranquillamente.

Nel 1719, Jack Rackham ha deciso di accettare una amnistia pirata offerti da Woodes Rogers, il governatore di New Providence, nelle Bahamas. Calico Jack potrebbe essere destinato a ritirarsi dalla vita dei pirati, ma invece ha iniziato una torrida relazione con Anne Bonny, la moglie di un marinaio locale. Quando il romanzo è stato scoperto e portato al governatore dal marito di Anne's, Jack Rackham offerto un divorzio-by-acquisto, che avrebbe effettivamente concluso il matrimonio e Anne salvato dalla pena legale. Anne, inorridita che poteva essere comprato e venduto, e rifiuta di tornare dal marito, fuggito a bordo della nave Calico e probabilmente lo ha convinto a riprendere il suo pirateria.

Calico Jack e Anne Bonny iniziato predare su navi mercantili piccolo per rapina con un certo successo. Conti variano, ma sia come un prigioniero o già al lavoro a bordo della nave nel maschio travestimento era un'altra donna di nome Mary Read. Storie del rapporto tra Anna, Maria, e Jack sono molti, e nessuno considera definitivamente storico. Alcuni suggeriscono che Jack ha fatto la scoperta del sesso di Maria quando, geloso, ha affrontato la sua su quanto tempo trascorso con Anne. Altri suggeriscono che Mary e Jack erano talvolta amanti, e la sua gravidanza dopo la cattura è stato a causa della loro relazione.

Qualunque sia la verità del rapporto tra i tre pirati è stato, conti suggeriscono che la maggior parte ha dichiarato che la nave, più o meno allo stesso modo. Quando la nave è stata definitivamente presa da un cacciatore famigerato pirata, Anne e Mary combattuto fino al punto di esaurimento vicino, mentre Calico ei suoi uomini si arrese in silenzio. Ciò ha portato ad una spaccatura netta tra loro, che non è mai stato riparato. Calico è stato condannato per pirateria e condannato a morte, ma è stato permesso di vedere brevemente Anne prima della sua esecuzione. Antipatico, Anne ha detto che se lui aveva combattuto come un uomo, non sarebbe stato impiccato come un cane. Il 19 novembre 1720, Calico e gran parte del suo equipaggio sono stati impiccati in un cay ei loro corpi lasciati come esempi da altri pirati.

Nella trilogia recenti blockbuster Pirati dei Caraibi diversi elementi suggeriscono che il capitano Jack Sparrow si è basata in parte su leggende di Jack Rackham. Ogni capitano storico dei pirati avevano la loro versione della bandiera Jolly Roger, ma quello scelto per la nave Sparrow è identica a Calico Jack's. Nel primo film, Jack Sparrow è raffigurato come un tempo piccolo, pirata soccombente, il cui capitano è sempre questione. Calico Jack non è mai salito sopra il successo mediocre, e la sua ascesa al capitano è macchiata da un'accusa di ammutinamento. Anche se questa teoria non è mai stata confermata da registi, è possibile che Calico Jack è salito ancora una volta, almeno come ispirazione per un gran carattere cinematografico.